Chicago er den største by i USA staten Illinois og er et stort Center for finans, business og sådanne aktiviteter. I byen, bor verdens højeste og mest tætte skyline. Resident samt turistafgifter er for det meste tiltrukket til byens natteliv, restauranter og dens kasinoer.
Navy Pier er blandt de mest vigtige steder årsagen er, hvordan det giver en spektakulær Se gamle Michigan - søen og byens skyline, dens familie venlige atmosfære og desuden sine restauranter. Navy Pier har også Chicagos børn Museum, der tilbyder en opdragende facilitet for hele familien og især børnenes, og dermed er en skal deltage i for familier. Denne by er fyldt med forlystelsesparker, zoologiske haver, lakefront parker og meget mere. De populære attraktioner omfatter; museum campus, Shedd Aquarium, som er en stor indendørs akvarium og har en alsidig samling af fisk og pattedyr.
En af de mest berømte festivaler er Chicago smag, der fejrer variationen og mangfoldighed af Chicagos køkken. Alle er åbent inviteret til begivenheden, bortset fra at man har til at købe billetter til mad prøveudtagninger. Mad prøveudtagninger omfatter e. g. grillet hummer og rejer, is, hotdogs og Buffalo vinger og meget mere. Sammen med mad der er også en musik underholdningsprogram, hvilket gør det et must deltage for alle turister!
Chicago Apollo teater er en familie venlig beliggenhed og vært for nogle af de bedste Broadway produktioner ligger i hjertet af Chicago's fashionable Lincoln Park kvarter. Denne by også har det ejer kunst kultur og har også været et sted for kunst bevægelighed surrealisme i 1900 - tallet. I denne periode maler Robert Guinan portrætter af den lokale periode.